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Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2‐, 3‐ und 6‐Methyljuglon aus Formylnaphtholen
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Goeßler Bernd
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220912
Subject(s) - chemistry , plumbagin , stereochemistry , medicinal chemistry , biology , genetics
Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin ( 14 ) und 3‐Methylnaphthazarin ( 12 ). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6 , die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin ( 18 ) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und nachfolgende Methylierung und Oxidation hergestellt.