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3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin als Edukt zur Synthese heteroanellierter Pyridine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
Author(s) -
John Rainer,
Seitz Gunther
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220910
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , bicyclic molecule , medicinal chemistry , lactam , stereochemistry , pyridine , organic chemistry , catalysis
Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin (4) aus Trifluorpyruvaldehyd (2) und S‐Methyl‐thiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylfunktion durch die Alkoxide von 6a‐c , 11 und 14 bzw. durch die ω‐Amino‐1‐alkine 17a‐c führt zu den Triazinen 7 , 12 und 15 bzw. 18 , die über eine Sauerstoff‐ oder NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Diese reagieren beim Erhitzen in Chlor‐ bzw. Nitrobenzol glatt zu den neuen heteroanellierten Pyridinen 8–10 , 13 , 16 , 19–21 .