3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin als Edukt zur Synthese heteroanellierter Pyridine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf | Zendy

John Rainer | Zendy; Seitz Gunther | Zendy

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3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin als Edukt zur Synthese heteroanellierter Pyridine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf

Author(s) -

John Rainer,

Seitz Gunther

Publication year - 1989

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19893220910

Subject(s) - chemistry , cycloaddition , bicyclic molecule , medicinal chemistry , lactam , stereochemistry , pyridine , organic chemistry , catalysis

Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin (4) aus Trifluorpyruvaldehyd (2) und S‐Methyl‐thiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylfunktion durch die Alkoxide von 6a‐c , 11 und 14 bzw. durch die ω‐Amino‐1‐alkine 17a‐c führt zu den Triazinen 7 , 12 und 15 bzw. 18 , die über eine Sauerstoff‐ oder NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Diese reagieren beim Erhitzen in Chlor‐ bzw. Nitrobenzol glatt zu den neuen heteroanellierten Pyridinen 8–10 , 13 , 16 , 19–21 .

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