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Synthese, Stereochemie und analgetische Wirkung von 3,7‐Diazabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐onen und 1,3‐Diazaadamantan‐6‐onen 1 )
Author(s) -
Samhammer Annemarie,
Holzgrabe Ulrike,
Haller Rolf
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220908
Subject(s) - chemistry , carbon 13 nmr , medicinal chemistry , stereochemistry
Die 1,3‐Diazaadamantan‐6‐one 13–18 werden aus den 4‐Piperidonen 1–3 synthetisiert, wobei verschiedene Reaktionsbedingungen zu konfigurationsisomeren Verbindungen führen. Das Auftreten entspr. Isomerer wird auch bei den 3,7‐ Diazabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐onen 8 und 9 beobachtet. Die Konfigurationsbestimmung erfolgt mittels 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐Spektroskopie. Während sich die Diazabicyclo[3.3.1]nonanone 7 und 12 im pharmakologischen Test als opioide Agonisten erwiesen, ist das Diazaadamantanon 13 peripher analgetisch wirksam.