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Zur Acylierung von Hydroxy‐ und Mercapto‐carbonsäureestern nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren
Author(s) -
Rao Nagaraj N.,
Roth Hermann J.
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Acylierte Hydroxycarbonsäureester sind nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren leicht und in guten Ausbeuten zugänglich. Die Reaktion kann auch auf Dihydroxy‐ und Mercaptocarbonsäureester ausgedehnt werden. Die aus bestimmten Hydroxycarbonsäureestern erhaltenen Verbindungen sind Hitze‐unbeständig und zersetzen sich leicht unter Freisetzung der Carbonsäure. Bei Einsatz von Enantiomeren als Alkoholkomponente tritt keine Razemisierung ein. Wenn man racemische Carbonsäuren einsetzt, erhält man Diasteromere, deren 1 H‐NMR‐Verschiebungen für charakteristische Protonen erwartungsgemäß unterschiedlich sind. Verschiedene Carbonsäuren, darunter fünf Arzneistoffe, sind untersucht worden.