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Reaktionen mit Aziridinen, 47. Mitt. Regiospezifität und Stereoselektivität der säurekatalysierten Alkoholyse von cis‐2‐Benzyl‐3‐phenyl‐1‐phenylsulfonylaziridin
Author(s) -
Stamm Helmut,
Speth Dieter
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220507
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , diastereomer , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Titelverbindung wird in ROH/H 2 SO 4 ausschließlich zwischen N und C‐3 geöffnet, wobei überwiegend ein Diastereomer entsteht, so daß nur ein entsprechend kleiner Teil der Ringöffnung über ein freies Carbeniumion verlaufen kann. Die Schnelligkeit der Ringöffnung zeigt eine inverse Beziehung zur Größe von R.