Synthese und Oxidation von 3‐(2,5‐Dihydroxyphenyl)‐propylamin‐Derivaten

Die Kondensation des Aldehyds 1 mit CH‐aciden Verbindungen führt zu den Styrol‐Abkömmlingen 2a – j . Aus 2a werden die Amine 5a – e dargestellt. Bei Einwirkung von Luftsauerstoff auf 5a , b bilden sich die Tetrahydrochinoline 8a , b . Durch Oxidation von 5d , e können die Chinone 9a , b dargestellt werden. Die N‐Aryl‐amine 13a – f werden aus 1 über 11 und 12 erhalten. Die Hydrochinone 15a – c cyclisieren ebenfalls oxidativ zu den Chinolinen 17a , b , c . Die Oxidation von 15a , b , c (bzw. 16a , b ) liefert die ringoffenen Chinone 18a – c bzw. 19a , b. 18a addiert 2‐Aminothiophenol zu 22 , dessen Oxidation ergibt 24 .