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Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis‐1R,2R‐ und cis‐1S,2S‐2‐Arylcyclohexanaminen
Author(s) -
Nachtsheim Corina M.,
Frahm August W.
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220402
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , raney nickel , catalysis , organic chemistry
Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über Pd/C führt zu den optisch aktiven primären cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 . Die relative Konfiguration sowie die Konformation wurde durch 1 H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig enantiomerenreinen Verbindungen 4 mil Hilfe der CD‐Spektroskopie bestimmt.