Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis‐1R,2R‐ und cis‐1S,2S‐2‐Arylcyclohexanaminen | Zendy

Nachtsheim Corina M. | Zendy; Frahm August W. | Zendy

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Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis‐1R,2R‐ und cis‐1S,2S‐2‐Arylcyclohexanaminen

Author(s) -

Nachtsheim Corina M.,

Frahm August W.

Publication year - 1989

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19893220402

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , raney nickel , catalysis , organic chemistry

Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über Pd/C führt zu den optisch aktiven primären cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 . Die relative Konfiguration sowie die Konformation wurde durch 1 H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig enantiomerenreinen Verbindungen 4 mil Hilfe der CD‐Spektroskopie bestimmt.

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