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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 24. Mitt.: Synthese und pharmakologische Prüfung von N‐Alkyl‐decahydro‐7H‐naphthoisochinolinen
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Hargasser Eugen,
Schünemann Jürgen
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220312
Subject(s) - chemistry , demethylation , moiety , alkyl , stereochemistry , yield (engineering) , chloroformate , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , gene expression , materials science , metallurgy , dna methylation , gene
Die Demethylierung von 1a , b mit Chlorameisensäuretrichlorethylester führt über die Carbamate 1d , f zu den sekundären Basen 1e , g . Diese lassen sich mit ausgewählten Alkylhalogeniden direkt (Weg A) bzw. über die Säure‐amide 1k , m durch LiAlH 4 ‐Reduktion (Weg B) zu 1h , i , o bzw. 1l , n realkylieren.‐ 1a – c , i werden pharmakologisch geprüft, wobei 1a eine hervorragende Wirkung im writhing‐Test erkennen läßt, Aromatensubstitution und Austausch der N‐Methyl‐Gruppe in 1b , c , i jedoch mit einem Wirkungsabfall verbunden sind.