Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 24. Mitt.: Synthese und pharmakologische Prüfung von N‐Alkyl‐decahydro‐7H‐naphthoisochinolinen | Zendy

Reimann Eberhard | Zendy; Hargasser Eugen | Zendy; Schünemann Jürgen | Zendy

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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 24. Mitt.: Synthese und pharmakologische Prüfung von N‐Alkyl‐decahydro‐7H‐naphthoisochinolinen

Author(s) -

Reimann Eberhard,

Hargasser Eugen,

Schünemann Jürgen

Publication year - 1989

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19893220312

Subject(s) - chemistry , demethylation , moiety , alkyl , stereochemistry , yield (engineering) , chloroformate , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , gene expression , materials science , metallurgy , dna methylation , gene

Die Demethylierung von 1a , b mit Chlorameisensäuretrichlorethylester führt über die Carbamate 1d , f zu den sekundären Basen 1e , g . Diese lassen sich mit ausgewählten Alkylhalogeniden direkt (Weg A) bzw. über die Säure‐amide 1k , m durch LiAlH 4 ‐Reduktion (Weg B) zu 1h , i , o bzw. 1l , n realkylieren.‐ 1a – c , i werden pharmakologisch geprüft, wobei 1a eine hervorragende Wirkung im writhing‐Test erkennen läßt, Aromatensubstitution und Austausch der N‐Methyl‐Gruppe in 1b , c , i jedoch mit einem Wirkungsabfall verbunden sind.

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