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Asymmetrische elektrophile α‐Amidoalkylierung, 3.Mitt.: Synthesen von Vorstufen für die Erzeugung chiraler N‐Acylpyrrolidiniumionen
Author(s) -
Wanner Klaus Th.,
Höfner Georg
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220208
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Von (S)‐Phenylmilchsäure ((S)‐ 5 ) ausgehend werden die Verbindungen (2S, 7aS)‐ 1 , (2S, 7aR)‐ 1 , (2S, 2′S)‐ 3 , (2S, 2′R)‐ 3 und (S)‐ 4 synthetisiert. (2S, 7aS)‐ 1 und (2S, 7aR)‐ 1 werden aus (S)‐ 8 durch Cyclokondensation und (2S, 2′S)‐ 3 und (2S, 2′R)‐ 3 werden aus (2S, 2′S)‐ 12 durch anodische oxidative Decarboxylierung erhalten. (S)‐ 4 wird aus (S)‐ 15 durch Pd/C‐katalysierte Isomerisierung hergestellt.