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Stabile Pyridophenanthridiniumsalze mit Acyliminium‐Partialstruktur, 1. Mitt
Author(s) -
Kröger Eckhard
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den tetracyclischen Lactamen 6a‐c lassen sich durch NO 2 + BF 4 − ‐Dehydrierung die stabilen, kristallinen Acyliminiumfluoroborate 7a – c·BF 4 − darstellen; mit Brom werden aus 6b , c weniger stabile Bromide 7b – c·BR 4 − gebildet. Reaktionen der Salze 7 mit NaHCO 3 ‐Lösung liefern Carbinolamide 8 , aus denen mit BF 3 ·Et 2 O und SOBr 2 die Salze 7a – c·BF 4 − und 7a – c·Br − regeneriert werden können. α‐Amidoalkylierungsreaktionen der Acyliminiumsalze 7 und Carbinolamide 8 mit O‐ und C‐Nucleophilen werden vorgestellt.