Silylderivate des 5‐Methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxids | Zendy

Meichle Wilhelm | Zendy; Otto HansHartwig | Zendy

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Silylderivate des 5‐Methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxids

Author(s) -

Meichle Wilhelm,

Otto HansHartwig

Publication year - 1989

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19893220111

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

5‐Methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxid ( 1 ) lät sich in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder am alicyclischen C‐2 und/oder an den aromatischen Positionen C‐4 und C‐7 mit LDA/CTMS silylieren. Dabei werden mono‐, bis‐, tris‐ bzw. tetrakis‐Trimethylsilylderivate erhalten. Alicyclische Silylgruppen werden durch Acetat entfernt, aromatische durch CsF/DMF. Für die ipso ‐Reaktion der aromatisch gebundenen Silylgruppen durch Brom, Chlor und NO 2 werden mehrere Beispiele angeführt. Substitutionsmuster werden vorwiegend durch NOE‐Messungen geklärt.

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