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Silylderivate des 5‐Methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxids
Author(s) -
Meichle Wilhelm,
Otto HansHartwig
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
5‐Methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxid ( 1 ) lät sich in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder am alicyclischen C‐2 und/oder an den aromatischen Positionen C‐4 und C‐7 mit LDA/CTMS silylieren. Dabei werden mono‐, bis‐, tris‐ bzw. tetrakis‐Trimethylsilylderivate erhalten. Alicyclische Silylgruppen werden durch Acetat entfernt, aromatische durch CsF/DMF. Für die ipso ‐Reaktion der aromatisch gebundenen Silylgruppen durch Brom, Chlor und NO 2 werden mehrere Beispiele angeführt. Substitutionsmuster werden vorwiegend durch NOE‐Messungen geklärt.