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Reduktionen 3,11‐dipyridylsubstituierter 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocin‐6‐carbonsäureester
Author(s) -
Holzgrabe Ulrike,
Piening Barthold,
Haller Rolf
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893220106
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocine 2a und 2b werden mit NaBH 4 und LiAlH 4 in verschiedenen Lösungsmitteln reduziert, wobei die Stereoselektivität der Reduktion stark von der Stellung der Substituenten im Piperidonteil des Moleküls abhängig ist. Die Aufklärung der relativen Konfiguration der epimeren Alkohole erfolgt mit 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐ spektroskopischen Methoden.