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Cer(IV)oxidationen von β‐Aminoketonen. 5. Mitt. Synthese verschieden substituierter 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocine
Author(s) -
Holgrabe Ulrike,
Piening Barthold,
Kohlmorgen Rolf,
Stoll Elke
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883211218
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Oxidation verschieden substituierter N‐Benzyl‐4‐piperidon‐3‐carbonsäureester 1a, c–g mit Cer(IV)sulfat isoliert man als Cyclisierungsprodukte die 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocine 2a, c–g . Der entspr. Diester 1h führt zusätzlich au einem dehydrierten Methanobenzazocin 5h . Nebenprodukte fast aller Oxidationen sind die entspr. 4‐Oxo‐1,4,5,6‐tetrahydro‐ und 4‐Oxo‐1,4‐dihydropyridin‐3‐carbonsäureester 3 und 4 .