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Thion‐ und Dithioester, 43. Mitt. Alkylierung und Acylierung von Tetrathiomalonestern
Author(s) -
Hartke Klaus,
Afrashteh Ali
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883211215
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Tetrathiomalonsäurediethylester (3) wurde aus Dithiomalonsäuredipyrrolidid (1) über das Bisimidiumsalz 2 mit nachfolgender Sulfhydrolyse gewonnen. 3 liefert mit Alkylhalogeniden und Acylhalogeniden die substituierten Dithioacrylsäureester 4 als ( E, Z )‐Isomerengemische. Das Methylderivat 4a entsteht auch aus 3 mit Diazomethan oder N,N ‐Dimethylformamid‐dimethylacetal (5a) . Die CH‐aciden Z ‐Isomere 4e‐i lassen sich durch Alkoholat in die Thiophene 8 oder 9 überführen. 3 wird von Vilsmeier ‐Reagenz zum 3‐Chlor‐dithioacrylester 12 chloriert. Mit Nickel(II)‐und Zinkacetat bildet 3 die Chelatkomplexe 14 .