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Reaktionen von Alkoxycyclimoniumsalzen, 15. Mitt. Reaktionen von cyanosubstituierten N‐Methoxychinolinium‐Verbindungen mit Cyanid‐Ionen, O‐und N‐Nucleophilen
Author(s) -
Mehnert Jörg,
Schnekenburger Jörg
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883211213
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung der Cyano‐N‐methoxychinolinium‐Ionen 4.3 bzw. 4.4 mit CN − ‐Ionen gibt 2,3‐ (2.5) bzw. 2,4‐Dicyanochinolin (2.6) . Letzteres entsteht auch aus dem Chinolinium‐Salz 4.2 unter denselben Bedingungen. O‐und N‐Nucleophile werden an 4.3 bzw. 4.4 in Pos. 2 addiert, wobei die 1,2‐Dihydrochinoline 5–7 resultieren. 4.2 ergibt mit OH − /H 2 O 2.6 ; mit N‐Nucleophilen reagiert es unter Eliminierung von HCN zu den 2‐Imino‐bzw. 2‐Imonio‐1,2‐dihydrochinolinen 8–10 .