Thion‐ und Dithioester, 40. Mitt. Zur Reaktion von Dithionmalonsäureestern mit nucleophilen Stickstoffbasen

Die aus Malondinitril über die Malondiimidiumsalze 5 durch Sulfhydrolyse erhältlichen Dithionmalonester 1 reagieren mit Aminen unter H 2 S‐Abspaltung zu den 3‐Amino‐thioacrylsäure‐O‐estern 11 . Die Alkalisalze von 1 setzen sich mit Aminen unter. Alkohol‐Eliminierung zu den Malondithioamiden 12 um. Durch oxidative Ringschluß erhält man aus 11 die Isothiazole 16–18 . Die Kondensation von 1 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 20–22 ; mit Amidinen entstehen die Pyrimidine 23 und 24 .