Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 22. Mitt. Synthese von cis‐1,6,10‐Trimethyl‐1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‐decahydroindolo(4,3‐fg)chinolin, ein neuer Zugang zum Ergolin‐Gerüst | Zendy

Reimann Eberhard | Zendy; Hargasser Eugen | Zendy

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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 22. Mitt. Synthese von cis‐1,6,10‐Trimethyl‐1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‐decahydroindolo(4,3‐fg)chinolin, ein neuer Zugang zum Ergolin‐Gerüst

Author(s) -

Reimann Eberhard,

Hargasser Eugen

Publication year - 1988

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19883211113

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Die aus den Indolaldehyden 5 und Brompicolin 6 bequem zugänglichen Carbinole 7 sind direkt oder als Ether 8 zu den Lutidinylindolen 9 hydrogenolysierbar. Das N‐stellungsisomere Keton 17 ist nach Grignard aus 16 und dem gemischten Anhydrid 15 , jedoch nicht aus dem Nitril 14 , nur in geringer Ausbeute darstellbar. Die Basen 9 werden über ihre Methoiodide 10 mit NaBH 4 zu den Tetrahydrolutidinen 11 reduziert; deren Ringschluß zu 12 gelingt nicht. Nach Reduktion von 11 zum Diastereomerengemisch der Indoline 13 kann 13a erstmals zu dem im Titel genannten Ergolin‐Derivat 2 cyclisiert werden.

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