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Arzneimittelanalysen mittels polarographischer Methoden, XXXII: Ursachen der anomalen Stromspannungskurven des Quazepam [7‐Chlor‐5‐(2‐fluorphenyl)‐1,3‐dihydro‐1‐(2,2,2‐trifluorethyl)‐2H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐thion]
Author(s) -
Oelschläger Herbert,
Volke Jiri,
Linde H. F. G.,
Fedai Inci,
Schmidt Wolfgang
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883210806
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Quazepam ( 1 ) zeigt als erstes Benzodiazepin mit Thiolactamstruktur in den i‐E‐Kurven ein auffälliges, abweichendes Verhalten von den Kurven der übrigen Benzodiazepine (Abb. 1). In sauren Puffern tritt nach der normalen Reduktionsstufe bei negativerem Potential eine katalytische Stufe auf und in stark alkalischen Puffern eine anodische Stufe. Für diese beiden zusätzlichen Stufen wurde das Schwefelatom in 1 verantwortlich gemacht. Durch Synthese des 7‐Chlor‐5‐(2‐fluorphenyl)‐1,3‐dihydro‐1‐(2,2,2‐trifluorethyl)‐2H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐on ( 2 ) und dessen elektroanalytische Untersuchung konnte im Vergleich mit den polarographischen Befunden von 1 diese Annahme gesichert werden. Außerdem wurde für 1 durch NMR‐Spektroskopie in alkalischen Puffern die überraschende Bildung eines Enthiolats bewiesen und damit der Ursprung der anodischen Stufe geklärt.