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Pethidin‐Analoga mit eingeschränkter Konformation, 1. Mitt. Synthese von cis‐ und trans‐4‐Methyl‐10b‐carbethoxymethyl‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)chinolin
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Bracher Franz
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883210402
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Titelverbindungen 2a , b werden durch Methylierung der sekundären Basen 6 erhalten, die ihrerseits durch katalytische reduktive Cyclisierung des δ‐Ketonitrils 5 leicht zugänglich sind. Die cis‐ und trans‐ Stereomeren 2a und 2b werden chromatographisch getrennt und NMR‐spektroskopisch zugeordnet. Der Abbau von 2 gelingt weder über das Curtius ‐noch über das Barbier‐Wieland ‐Produkt 10 bzw. 12 zu den homologen Carbonsäurederivaten 1d bzw. 1b .