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Eine neue Plumbagin‐Synthese
Author(s) -
Möhrle Hans,
Folttmann Hubertus
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883210312
Subject(s) - plumbagin , chemistry , stereochemistry , biology , genetics
Ausgehend von 1,5‐Naphthalindiol ( 1 ) wird über die Mono‐Mannichbase 2 durch gezielte Acetylierung das 5‐Acetoxy‐Derivat 4 gewonnen, das durch Hydrogenolyse mit Pd–C die entsprechende Methylverbindung 7 ergibt. Die folgende Oxidation mit Fremy's Salz und anschließende Hydrolyse generiert das Plumbagin ( 10 ) in einer Gesamtausbeute von 33%.