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Synthesen neuer Verbindungen mit lokalanästhetischer Wirkung, 11. Mitt.: Synthese und Wirkung des 4‐(3‐Bibenzyl‐4‐yl‐propyl)‐morpholins, eines bioisosteren Fomocain
Author(s) -
Oelschläger H.,
Ueberall S.,
Paradeiser B.,
Kummer M.
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883210217
Subject(s) - chemistry , bibenzyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Synthese des 4‐(3‐Bibenzyl‐4‐yl‐propyl)‐morpholins ( 1 ), eines Fomocain‐Bioisosteren, ist auf 3 Routen möglich, von denen die Reaktionsfolge: Acylierung von 4 , Aminierung von 3 und Hydrierung von 5 sich als optimal erwiesen hat (Ausbeute über 3 Stufen 35% d. Th.). 1 war in der orientierenden pharmakologischen Prüfung sowohl hinsichtlich der oberflächenanästhetischen Wirkung als auch der approx. DL 50 dem Fomocain nicht vergleichbar. So war seine minimale Grenzkonzentration in der Cornealanästhesie etwa doppelt so hoch wie die von Fomocain. Damit wurde zum ersten Mal in der Reihe der Fomocaine gezeigt, daß die Bioisosterieregel der Äquivalenz von –O– und –CH 2 – hier nicht gilt.