Premium
Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen
Author(s) -
Hänsel Rudolf,
Schulz Jutta
Publication year - 1988
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19883210112
Subject(s) - chemistry , xanthohumol , stereochemistry , medicinal chemistry , hop (telecommunications) , computer network , computer science
Abstract Aus frisch geernteten Hopfenzapfen ( Humulus lupulus L .) wurde neben Xanthohumol ( 2 ) erstmals Desmethylxanthohumol ( 1 ) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac ‐6‐Prenylnaringenin ( 4 ) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5 , zwei bereits früher beschriebenen Verbindungen. Erstmals wird eine dc‐ und sc‐ Trennung von 4 und 5 beschrieben. Bei Verbindung 1 handelt es sich um das früher aus Hopfen isolierte „pro‐Östrogen” sowie bei rac ‐ 4 und rac ‐ 5 um das hieraus gebildete „Hopfenöstrogen”, denen jedoch andere Strukturen zugeordnet wurden.