Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen | Zendy

Hänsel Rudolf | Zendy; Schulz Jutta | Zendy

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Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen

Author(s) -

Hänsel Rudolf,

Schulz Jutta

Publication year - 1988

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19883210112

Subject(s) - chemistry , xanthohumol , stereochemistry , medicinal chemistry , hop (telecommunications) , computer network , computer science

Aus frisch geernteten Hopfenzapfen ( Humulus lupulus L .) wurde neben Xanthohumol ( 2 ) erstmals Desmethylxanthohumol ( 1 ) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac ‐6‐Prenylnaringenin ( 4 ) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5 , zwei bereits früher beschriebenen Verbindungen. Erstmals wird eine dc‐ und sc‐ Trennung von 4 und 5 beschrieben. Bei Verbindung 1 handelt es sich um das früher aus Hopfen isolierte „pro‐Östrogen” sowie bei rac ‐ 4 und rac ‐ 5 um das hieraus gebildete „Hopfenöstrogen”, denen jedoch andere Strukturen zugeordnet wurden.

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