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Reaktionen an Heterocyclen mit 2‐Acyl‐2‐propenon‐Teilstruktur, 3. Mitt. Pyrido[3,2‐ c ]cumarine aus 3‐substituierten 1‐Benzopyranen und Enaminen
Author(s) -
Heber Dieter
Publication year - 1987
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19873200505
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Oxidation der aus 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carboxaldehyden 1 und Enaminen 2 bzw. 3 darstellbaren 5‐Hydroxy‐5H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]pyridine 4 und 5 führt zu den Pyrido [3,2‐c]‐cumarinen 6 und 7 , die auch direkt aus der 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carbonsäure (8) sowie ihrem Ethylester 9 zugänglich sind. Das Pyridocumarin 6a erhält man aus der Chromanon‐Mannichbase 14 über C‐Alkylierung des Enamins 2 , Cyclisierung und Oxidation mit Chrom(VI)‐oxid.