Synthese von N‐Benzoyl‐ und N‐Methansulfonyl‐diphenylimido‐carbonat Synthesis of Diphenyl N ‐Benzoyl‐ and N‐(Methanesulfonyl)‐carbonimidate

N‐Acylierte Imidocarbonate und Dithioimidocarbonate (1b, c, 2b, c) und deren mit elektronenziehenden Gruppen N‐substituierte Analoge (1a, 2a) stellen vielfältig verwendbare Synthone zur Herstellung von Kohlensäurederivaten und Heterocyclen dar. Im Vergleich zu den gebräuchlichen S,S′‐Dimethyl‐dithioimidocarbonaten weisen die analogen Diarylimidocarbonate 2a‐c die besseren Fluchtgruppen auf und zeichnen sich daher durch höhere Reaktivität gegenüber Nucleophilen aus. Da sich die beiden Phenoxygruppen sukzessive substituieren lassen, ist 2b sehr gut zur Synthese unsymmetrisch substituierter Benzoylguanidine geeignet, die durch saure Hydrolyse leicht in die entsprechenden Guanidine übergeführt werden können. Da die Benzoylguanidine in der Regel gut kristallisieren und bei der anschließenden Hydrolyse praktisch keine Nebenprodukte entstehen, wird die Herstellung reiner Guanidinumsalze, die aufgrund der hohen Polarität der Substanzen meist sehr mühsam ist, entscheidend vereinfacht.