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Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS‐Wirkung von 2,6‐Methano‐1‐benzoxocinen
Author(s) -
Eiden Fritz,
Gmeiner Peter
Publication year - 1987
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19873200306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte ( 3b‐f und 2b‐f ) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d , daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d , durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend, in höheren Dosen krampfauslösend.