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Thion‐ und Dithioester, 39. Mitt. Zur Kondensation von 2‐Morpholino‐dithiooxalsäure‐ O ‐ester mit Malondinitril oder Cyanessigester
Author(s) -
Fallert Michael,
Hartke Klaus
Publication year - 1987
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19873200108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , morpholino , thiophene , organic chemistry , biochemistry , zebrafish , gene
Die Kondensation von 2‐Morpholino‐ bzw. 2‐Piperidino‐dithiooxalsäure‐ O ‐ester 1 mit Malondinitril oder Cyanessigester in Gegenwart von Kaliumethanolat führt zu den Kaliumsalzen 3 , die sich mit Alkyliodiden zu den Thioenolethern 4 alkylieren lassen. Bei Einsatz von CH‐aciden Alkylierungsmitteln entstehen unmittelbar die Thiophene 6. 3a cyclisiert mit Hydroxylaminsulfonsäure zum Isothiazol 8, 4 mit Hydrazin zu den Pyrazolen 10. S ‐Alkylierung der Thiophene 6 am Thioamid‐Schwefel und nachfolgende Hydrazinolyse liefert die Thiopheno[2.3‐ d ]pyridazine 13 und 14 .