Thion‐ und Dithioester, 39. Mitt. Zur Kondensation von 2‐Morpholino‐dithiooxalsäure‐ O ‐ester mit Malondinitril oder Cyanessigester | Zendy

Fallert Michael | Zendy; Hartke Klaus | Zendy

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Thion‐ und Dithioester, 39. Mitt. Zur Kondensation von 2‐Morpholino‐dithiooxalsäure‐ O ‐ester mit Malondinitril oder Cyanessigester

Author(s) -

Fallert Michael,

Hartke Klaus

Publication year - 1987

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19873200108

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , morpholino , thiophene , organic chemistry , biochemistry , zebrafish , gene

Die Kondensation von 2‐Morpholino‐ bzw. 2‐Piperidino‐dithiooxalsäure‐ O ‐ester 1 mit Malondinitril oder Cyanessigester in Gegenwart von Kaliumethanolat führt zu den Kaliumsalzen 3 , die sich mit Alkyliodiden zu den Thioenolethern 4 alkylieren lassen. Bei Einsatz von CH‐aciden Alkylierungsmitteln entstehen unmittelbar die Thiophene 6. 3a cyclisiert mit Hydroxylaminsulfonsäure zum Isothiazol 8, 4 mit Hydrazin zu den Pyrazolen 10. S ‐Alkylierung der Thiophene 6 am Thioamid‐Schwefel und nachfolgende Hydrazinolyse liefert die Thiopheno[2.3‐ d ]pyridazine 13 und 14 .

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