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Asymmetrische α‐Amidoalkylierung : Synthesen enantiomerenreiner α‐substituierter Piperidine mit 1‐Camphanoyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyridin
Author(s) -
Wanner Klaus TH.,
Kärtner Annerose
Publication year - 1987
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.198700043
Subject(s) - chemistry , piperidine , stereochemistry
In einer neuartigen, asymmetrischen Synthese wird das homochirale Enamid 1 diastereoselektiv mit den Silylenolethern 5a‐c zu den Amidoalkylierungsprodukte 6/7a‐c verknüpft, die für die Gewinnung enantiomerenreiner in α‐Stellung R‐ und S‐konfigurierter Piperidinalkohole 9 , des Piperidinketons 13 , der (R)‐Homopipecolinsäure 12 R und des Alkaloids (+)‐Sedamin 10 RR eingesetzt werden.