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Lactone, 16. Mitt. : Synthese von 4,9‐Dihydropyrano[3,4‐b]indol‐1(3H)‐onen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton
Author(s) -
Lehmann Jochen,
Pohl Ursula
Publication year - 1987
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.198700035
Subject(s) - chemistry , hydrazone , lactone , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung von α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) mit diazotierten Anilinen und Indolisierung der intermediären Hydrazone 4 führt zu den Pyranoindolonen 5 . Hinsichtlich der Substituentenvariation am aromatischen Ring ist dieser Syntheseweg vielseitiger als die kürzlich beschriebene Darstellung aus α‐Ethoxalyl‐γ‐butyrolacton und Arylhydrazinen 2) . Stereochemie und Reaktivität der α‐Arylhydrazonolactone 4 werden diskutiert.