Friedländer‐Kondensationen von o‐Aminobenzaldehyd mit Hydroxypyridinen

Die Friedländer‐Kondensation von o‐Aminobenzaldehyd ( 1 ) mit 2,6‐Dihydroxypyridinen führte zu den Benzo[b][1,8]naphthyridinen 6a und 6b . Die Umsetzung von 1 mit 3‐Cyano‐2,4,6‐trihydroxypyridin ( 4 ) lieferte außer dem erwarteten 1,3(2H,5H)‐Dioxobenzo[b][1,6]naphthyridin‐4‐carbonitril ( 7 ) auch 4‐Hydroxy‐2(1H)‐oxo‐benzo[b][1,8]naphthyridin‐3‐carbonitril ( 8a ). Neben der N‐Methylierung wurden diese Ringsysteme mit zur Cyclisation befähigten Alkylresten substituiert.