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Untersuchungen an 1.4‐Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2‐ und 3‐Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Gurka HansJoachim,
Geres Uwe
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863191209
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die 2‐ und 3‐Chlor‐ bzw. Bromjuglone 1–4 reagieren in methanolischer Natronlauge nicht regiospezifisch zu den entsprechenden Hydroxyjuglonen 5 und 6 , sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b , die mit Bu 3 SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.