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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 17. Mitt. Synthese von trans‐3,10b‐Dimethyl‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo( f )isochinolin
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Thyroff Ursula
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863191108
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Das aus 4 und Trimethylsilylcyanid leicht zugängliche Cyanhydrin 5b wird in das Lacton 6 übergeführt, dessen Hydrierung außer dem Lactam 7a auch das Lacton 8 gibt. 7a wird mit LiAlH 4 zur sekundären Base 9 reduziert, die in Gegenwart von Säure nicht nur zu 10 dehydratisiert wird sondern auch zu dessen Isomer 11 umlagert. Versuche, den aus 5b herstellbaren Aminoalkohol 12 zu 9 bzw. 10 zu cyclisieren, mißlangen und ergaben statt dessen das anellierte Furan 13 . N‐Methylierung von 10 zu 14 und anschließende Hydrierung führen zum 4:1 trans/cis ‐Gemisch 2a, b , aus dem die Titelverbindung chromatographisch abgetrennt werden kann. Analog ist das Stereomerengemisch 18a, b bzw. 18a stereoselektiv aus 11 darstellbar.