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Monosulfonyl‐cyclopentadiene
Author(s) -
Hartke Klaus,
Jung Myung Hee,
Zerbe Horst,
Kämpchen Thomas
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863191006
Subject(s) - cyclopentadiene , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Addition von Sulfonsäurebromiden an Cyclopentadien ( 1 ) liefert ein Gemisch der cis ‐ und trans ‐3‐Brom‐5‐sulfonylcyclopentene 7 und 8 , deren Sterochemie sowohl 1 H‐NMR‐spektroskopisch als auch durch gezielte Abwandlungsreaktionen geklärt wird. Mit Natriumhydrid erhält man aus 7 oder 8 die Natriumsulfonylcyclopentadienide 15 , die sich durch Austausch des Kations in die stabileren Salze 16 überführen lassen. Die aus 15 oder 16 durch Säure gebildeten Monosulfonylcyclopentadiene 17 sind sehr instabil und gehen sofort in die Diels‐Alder ‐Dimere 6 über. Dabei konnte nur das 1‐Phenylsulfonyl‐cyclopentadien ( 17a ) abgefangen und näher charakterisiert werden.