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Chinon‐Amin‐Reaktionen, 21. Mitt. 1) Photoreaktivität einiger 2‐Amino‐3‐halogen‐1.4‐naphthochinone
Author(s) -
Kallmayer Hansjörg,
Tappe Christiane
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190905
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract 2.3‐Dichlor‐ und 2.3‐Dibrom‐1.4‐naphthochinon werden mit den sek. Aminen Desipramin ( A ), Nor‐, Protriptylin ( B, C ), Maprotilin ( D ) und Benzoktamin ( E ) zu den entsprechenden 2‐Amino‐3‐chlor‐ und 2‐Amino‐3‐brom‐1.4‐naphthochinonen 2a‐e und 5a‐e umgesetzt. Während Tageslicht bei den chlorierten Aminochinonen 2 nur deren Aminfunktionen desalkyliert, wird bei den bromierten Aminochinonen 5 bevorzugt das aminbenachbarte C‐3 debromiert. Auffallenderweise werden die Aminfunktionen der Debromierungsprodukte am Tageslicht nicht mehr desalkyliert.