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Massenspektrometrische Untersuchungen an 4‐Benzyl‐1.2.3.4‐tetrahydroisochinolinen
Author(s) -
Dannhardt Gerd,
Obergrusberger Irmengard,
Kiermaier Josef,
Mayer Klaus K.
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190810
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Molekülionen der in 4‐Stellung benzylsubstituierten N‐Methyl‐1.2.3.4‐tetrahydroisochinoline 1–3 zerfallen hauptsächlich auf drei miteinander konkurrierenden Wegen: (1) Retro‐ Diels‐Alder ‐Spaltung und Folgefragmentierungen, (2) Verlust von C 6 H 5 X unter [1.3]H‐Wanderung und (3) Abspaltung von C 7 H 7 X unter [1.5]H‐Wanderung. Am Beispiel der isomeren Chlorbenzyl‐Verbindungen 1f, 2 und 3 wurde der unerwartete spezifische Verlust von orthoständigem × aus M +· bewiesen. Einfache Benzylspaltung ist im Gegensatz zu den Befunden bei 1‐Isomeren von untergeordneter Bedeutung.