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Untersuchung des Zerfalls von HGG 12 in wäßriger Lösung
Author(s) -
Eyer Peter,
Hell Winfried
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190615
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aminal
Zur Beurteilung möglicher Risiken bei der Applikation des Soman‐Antidots HGG 12 wurden Zerfallsprodukte in HGG 12‐Lösungen von pH 2 und 7.4 untersucht. Bei pH 7.4 erfolgt die Umwandlung von HGG12 an der Oximgruppe, wobei über eine Nitril‐Zwischenstufe das entsprechende verbrückte Pyridon entsteht. Dieses wurde anhand seines 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektrums als 1‐(((3‐Benzoylpyridinio)methoxy)methyl)2‐pyridon‐acetat identifiziert. Die zu erwartende Menge an freier Blausäure wurde nicht gefunden, da Cyanid an den in 3‐Stellung substituierten Pyridiniumring von HGG12 addiert wird. Daneben zerfällt HGG12 auch durch Spaltung der Aminal‐acetalbrücke, wobei 3‐Benzoylpyridin, Pyridin‐2‐aldoxim, 2‐Cyanpyridin und Formaldehyd entstehen. Ein anderer Teil der intermediär gebildeten Blausäure reagiert mit Formaldehyd zu Hydroxyacetonitril. Bei pH 2 dagegen wird überwiegend die Acetalbrücke von HGG12 gespalten, dieser Abbau verläuft jedoch um 3 Größenordnungen langsamer als bei pH 7.4. Toxikologisch wichtig scheint, daß auch bei pH 2 nur Spuren freier Blausäure gefunden wurden.