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Untersuchungen über die Alkoholyse von 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron und einigen Derivaten
Author(s) -
Fritsch Gerrit,
Zinner Gerwalt,
Ernst Ludger
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190611
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ethanol , organic chemistry
Das unsubstituierte 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron ( 1 ) erleidet bei der Behandlung mit heißem Ethanol eine Aufspaltung beider Teilringe zu 4 , dessen Struktur durch 15 H‐NMR ‐Spektroskopie gesichert wurde. Gleichartiges Verhalten zeigen das 3,7‐Diethyl ‐ ( 9 zu 10 ) und das 3‐Ethyl‐Derivat ( 11 zu 12 ); letzteres reagiert dabei auch unter Abspaltung des unsubstituierten Teilrings zu 4‐Ethyl‐3,5‐pyrazolidindion ( 13 ). Die 3,3‐diethylsubstituierte Verbindung 14 liefert unter gleichen Reaktionsbedingungen durch Einfach‐Ethanolyse und Erhalt des substituierten Teilrings 1‐Ethoxycarbonylacetyl‐3,5‐pyrazolidindion (8) .