Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, 11. Mitt. Synthese der stereomeren 3‐Oxo‐5‐(2,3,4‐pyridyl)‐cyclopentancarbonsäuren

Es wird die stereoselektive Synthese der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentancarbonsäuren 4a–c durch kombinierte Michael ‐ und Dieckmann reaktion aus Ethantricarbonsäuretrimethylester und den Azazimtsäuremethylestern 1a‐c beschrieben. Der saure Abbau der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentan‐1.1. t ‐4‐tricarbonsäuretrimethylester 2a−c führt stereoselektiv zu den cis ‐Säuren 4a−c . Nach thermo‐dynamisch gesteuerter Epimerisierung gelingt es, die entsprechenden trans ‐Säuren 3a und 3b in kleinen Mengen durch säulenchromatographische Trennverfahren zu isolieren.