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Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, 11. Mitt. Synthese der stereomeren 3‐Oxo‐5‐(2,3,4‐pyridyl)‐cyclopentancarbonsäuren
Author(s) -
Beck Martin,
Frahm August W.
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190413
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wird die stereoselektive Synthese der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentancarbonsäuren 4a–c durch kombinierte Michael ‐ und Dieckmann reaktion aus Ethantricarbonsäuretrimethylester und den Azazimtsäuremethylestern 1a‐c beschrieben. Der saure Abbau der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentan‐1.1. t ‐4‐tricarbonsäuretrimethylester 2a−c führt stereoselektiv zu den cis ‐Säuren 4a−c . Nach thermo‐dynamisch gesteuerter Epimerisierung gelingt es, die entsprechenden trans ‐Säuren 3a und 3b in kleinen Mengen durch säulenchromatographische Trennverfahren zu isolieren.