Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 8. Mitt.  Zur Synthese und Decarboxylierung von 6.7‐Diaryl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl‐essigsäure (DADHP‐5‐essigsäure) | Zendy

Dannhardt Gerd | Zendy; Steindl Ludwig | Zendy

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Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 8. Mitt. Zur Synthese und Decarboxylierung von 6.7‐Diaryl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl‐essigsäure (DADHP‐5‐essigsäure)

Author(s) -

Dannhardt Gerd,

Steindl Ludwig

Publication year - 1986

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19863190411

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Nach Umsetzung des Pyrrolizin‐5‐carbaldehyds 1 mit TOSMIC werden das formylaminomethylenierte Addukt 2 , das Pyrrolizinylacetonitril 4 bzw. das Oxazolylpyrrolizin 8 erhalten. Die bei der sauren Hydrolyse von 2 intermediär gebildete DADHP‐5‐essigsäure decarboxyliert spontan zum entsprechenden 5‐Methylderivat 5 ; zwei mögliche Decarboxylierungsmechanismen werden diskutiert. Hydrolyse und Oxidation des Azlactons 9 führen zum Abbau des Pyrrolizinringsystems.

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