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Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 8. Mitt. Zur Synthese und Decarboxylierung von 6.7‐Diaryl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl‐essigsäure (DADHP‐5‐essigsäure)
Author(s) -
Dannhardt Gerd,
Steindl Ludwig
Publication year - 1986
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19863190411
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nach Umsetzung des Pyrrolizin‐5‐carbaldehyds 1 mit TOSMIC werden das formylaminomethylenierte Addukt 2 , das Pyrrolizinylacetonitril 4 bzw. das Oxazolylpyrrolizin 8 erhalten. Die bei der sauren Hydrolyse von 2 intermediär gebildete DADHP‐5‐essigsäure decarboxyliert spontan zum entsprechenden 5‐Methylderivat 5 ; zwei mögliche Decarboxylierungsmechanismen werden diskutiert. Hydrolyse und Oxidation des Azlactons 9 führen zum Abbau des Pyrrolizinringsystems.