Synthese und Eigenschaften fluoreszierender Estradiol‐Derivate

Abstract 17β‐Estradiol‐7α‐butansäure ( 1 ) wird unter Zusatz von Dicyclohexylcarbodiimid mit Fluoresceinamin zu Estradiol‐7α‐butansäure‐fluoresceinamid ( 3 ) gekoppelt. 17β‐Estradiol‐7α‐butylamin ( 2 ) reagiert mit Fluorescamin zum entsprechenden Pyrrolinon‐Derivat 4 und mit Fluoresceinisothiocyanat zu Estradiol‐7α‐butyl‐fluoresceinylthiocarbamid ( 5 ). Fluoreszenzmessungen ergeben, daß die Konjugate in Konzentrationen von weniger als 1 nmol/ml noch gut nachweisbar sind. In Kompetitionsversuchen erfolgt eine 50proz. Verdrängung von [ 3 H]‐Estradiol vom cytosolischen Estrogenrezeptor in Konzentrationen von 5 × 10 −7 mol/l durch 3 , 1 × 10 −6 mol/l durch 4 und 1,8 × 10 −7 mol/l durch 5 .