Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 16. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐ und 2,4‐Dimethyl‐5‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinolinen

Aus den Methylchinolinonen 6, 7 und den Grignard ‐Reagenzien 8 werden glatt die tertiären Carbinole 9, 10 erhalten. Eine Substitution in 2‐Stellung des Heterocyclus ist nur bei der Reaktion von 6 und 8c nachweisbar, wobei neben 9c das 2‐Benzylchinolinon 13 entsteht. Durch kombinierte Dehydratisierung/Hydrierung lassen sich die Carbinole 9, 10 bequem in die Titelverbindungen 11, 12 umwandeln. Die Verknüpfung der Chinolinone 6, 7 mit einem Benzylrest durch Carbonylolefinierung gelingt nicht.