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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 16. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐ und 2,4‐Dimethyl‐5‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinolinen
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Friesinger Josef M.
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853181210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den Methylchinolinonen 6, 7 und den Grignard ‐Reagenzien 8 werden glatt die tertiären Carbinole 9, 10 erhalten. Eine Substitution in 2‐Stellung des Heterocyclus ist nur bei der Reaktion von 6 und 8c nachweisbar, wobei neben 9c das 2‐Benzylchinolinon 13 entsteht. Durch kombinierte Dehydratisierung/Hydrierung lassen sich die Carbinole 9, 10 bequem in die Titelverbindungen 11, 12 umwandeln. Die Verknüpfung der Chinolinone 6, 7 mit einem Benzylrest durch Carbonylolefinierung gelingt nicht.