Ungesättigte und halogenierte γ‐Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität

α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10 ; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannich basen 11 . β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 werden durch Basen zu 2 gespalten.