Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 10. Mitt. Reaktionen von Methylethern des 1,5‐Dihydroxynaphthalins mit Singulettsauerstoff

Während 1,5‐Dihydroxynaphthalin bei der farbstoffsensibilisierten Photooxidation unter Cycloaddition von 1 O 2 regiospezifisch Juglon ( 3 ) in hoher Ausbeute liefert, entstehen unter gleichen Reaktionsbedingungen aus dem Monomethylether 1 die Verbindungen 2, 3 und 4 und aus dem Dimethylether 5 die Verbindungen 2, 6 und 7 . Die Etherspaltungen sind nicht das Ergebnis von 1 O 2 ‐Reaktionen im Sinne einer Cycloaddition, sondern Elektronentransferoxidationen über Radikalionenpaare mit O 2 ·− als Anionen.