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Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 10. Mitt. Reaktionen von Methylethern des 1,5‐Dihydroxynaphthalins mit Singulettsauerstoff
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Geres Uwe
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853181014
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Während 1,5‐Dihydroxynaphthalin bei der farbstoffsensibilisierten Photooxidation unter Cycloaddition von 1 O 2 regiospezifisch Juglon ( 3 ) in hoher Ausbeute liefert, entstehen unter gleichen Reaktionsbedingungen aus dem Monomethylether 1 die Verbindungen 2, 3 und 4 und aus dem Dimethylether 5 die Verbindungen 2, 6 und 7 . Die Etherspaltungen sind nicht das Ergebnis von 1 O 2 ‐Reaktionen im Sinne einer Cycloaddition, sondern Elektronentransferoxidationen über Radikalionenpaare mit O 2 ·− als Anionen.