Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐5‐chinolinon | Zendy

Reimann Eberhard | Zendy; Friesinger Josef M. | Zendy

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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐5‐chinolinon

Author(s) -

Reimann Eberhard,

Friesinger Josef M.

Publication year - 1985

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19853181003

Subject(s) - chemistry

Aus Methylvinylketon ( 1 ) und dem Enamin 3 entsteht abweichend von Literaturangaben das 2‐Methylchinolinon 4 , nicht das im Titel genannte 4‐Methylisomer 5 . Dieses wird erstmals aus dem Enamin 11 durch thermische Cyclisierung oder durch KMnO 4 ‐Oxidation von 5,6,7,8‐Tetrahydrolepidin ( 7 ) synthetisiert. Die Vorstufe 11 ist aus Dihydroresorcin ( 17 ) und dem Butinylamin 15 , das nach verbesserten Literaturvorschriften hergestellt wird, zugänglich. ‐ Die Struktur der Titelverbindung 5 wird chemisch und spektroskopisch gesichert.

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