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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐5‐chinolinon
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Friesinger Josef M.
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853181003
Subject(s) - chemistry
Aus Methylvinylketon ( 1 ) und dem Enamin 3 entsteht abweichend von Literaturangaben das 2‐Methylchinolinon 4 , nicht das im Titel genannte 4‐Methylisomer 5 . Dieses wird erstmals aus dem Enamin 11 durch thermische Cyclisierung oder durch KMnO 4 ‐Oxidation von 5,6,7,8‐Tetrahydrolepidin ( 7 ) synthetisiert. Die Vorstufe 11 ist aus Dihydroresorcin ( 17 ) und dem Butinylamin 15 , das nach verbesserten Literaturvorschriften hergestellt wird, zugänglich. ‐ Die Struktur der Titelverbindung 5 wird chemisch und spektroskopisch gesichert.