Synthese und Eigenschaften von 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen

2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure ( 5a ) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b . Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f . Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die unbeständigen Basen 7d,f , welche durch Adduktbildung mit Isocyansäureestern zu 8 charakterisiert werden. Die Hydrolyse von 7Ad in heißem Ethanol führt zu dem offenkettigen Diamid 9 , während unter gleichen Bedingungen aus 7Ab das 4‐Benzyloxy‐2,2‐diphenyl‐1,4‐thiazinan‐3,5‐dion ( 10 ) hervorgeht.