Premium
Synthese und Eigenschaften von 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen
Author(s) -
Geffken Detlef,
Kämpf HansJürgen
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180909
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract 2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure ( 5a ) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b . Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f . Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die unbeständigen Basen 7d,f , welche durch Adduktbildung mit Isocyansäureestern zu 8 charakterisiert werden. Die Hydrolyse von 7Ad in heißem Ethanol führt zu dem offenkettigen Diamid 9 , während unter gleichen Bedingungen aus 7Ab das 4‐Benzyloxy‐2,2‐diphenyl‐1,4‐thiazinan‐3,5‐dion ( 10 ) hervorgeht.