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Hydroxyalkoxyflavonoide, 1. Mitt. Regioselektive O‐Hydroxyethylierung von Quercetin
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Rehn Dieter
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180814
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , medicinal chemistry , biology
Neben Ethylenchlorhydrin eignet sich besonders Ethylencarbonat zur effektiven quantitativen und partiellen O‐Hydroxyethylierung des Quercetins ( 1 , R'=H). Hierbei wurden Pentahydroxyethyl‐( 4 ), 3,3′, 4′,7‐Tetrahydroxyethyl‐( 3 ) und 4′,7‐Dihydroxyethylquercetin ( 7 ) als Hauptprodukte und 8 sowie 9 und 10 ‐ neuartige Flavonoidtypen ‐ als Nebenprodukte isoliert und charakterisiert. Die Übertragung der Reaktionen auf Propylencarbonat als Alkylierungsreagens mißlang, es konnten lediglich unbedeutende Mengen eines schwer trennbaren Gemischs von 11 und 12 gewonnen werden.