Hydroxyalkoxyflavonoide, 1. Mitt. Regioselektive O‐Hydroxyethylierung von Quercetin

Neben Ethylenchlorhydrin eignet sich besonders Ethylencarbonat zur effektiven quantitativen und partiellen O‐Hydroxyethylierung des Quercetins ( 1 , R'=H). Hierbei wurden Pentahydroxyethyl‐( 4 ), 3,3′, 4′,7‐Tetrahydroxyethyl‐( 3 ) und 4′,7‐Dihydroxyethylquercetin ( 7 ) als Hauptprodukte und 8 sowie 9 und 10 ‐ neuartige Flavonoidtypen ‐ als Nebenprodukte isoliert und charakterisiert. Die Übertragung der Reaktionen auf Propylencarbonat als Alkylierungsreagens mißlang, es konnten lediglich unbedeutende Mengen eines schwer trennbaren Gemischs von 11 und 12 gewonnen werden.