Reaktionsfähigkeit von Glaucin gegenüber einigen halogenierenden Reagenzien

Glaucin ( 1 ) wurde mit Chloramin T oder PCl 5 in 3‐Chlorglaucin ( 2 ) umgewandelt. Die Reaktion von Glaucin · HCl mit H 2 O 2 führt zu 2 . Bei der Chlorierung von 1 mit AlCl 3 und H 2 O 2 erhält man ein Gemisch aus 2 , 3,8‐Dichlorglaucin ( 3 ) und 3,8,11‐Trichlorglaucin (4). 4 entsteht auch bei der Reaktion von 1 mit SO 2 Cl 2 . Beim Erwärmen von 1 mit PCl 5 wird ein Gemisch aus 2, 4 und 3,7‐Dichlordehydroglaucin ( 5 ) gebildet. 3‐Bromglaucin ( 6 ) entsteht aus Glaucin · HBr und H 2 O 2 . Die Reaktion von 1 mit N‐Bromsuccinimid verläuft unter Bildung eines Gemisches aus Dehydroglaucin ( 7 ) und 7‐Bromdehydroglaucin ( 8 ).