Chirale 3‐Aminopropanole, 1. Mitt. Synthese der Racemate und der Enantiomere

Ausgehend von racem. und optisch aktiven disubstituierten Cyanessigestern wurden die 3‐Aminopropanole 5a–5d hergestellt. Dabei erwies sich die Reduktion der Cyanessigester in 2 Stufen als erfolgreicher als die direkte Umsetzung mit LiAlH 4 . Zunächst wurde die Nitrilgruppe katalytisch zur Aminogruppe hydriert, dann mit LiAlH 4 die Esterfunktion reduziert. Die racem. und optisch aktiven cyclohexylsubstituierten 3‐Aminopropanole 5e und 5f wurden durch Hydrierung von 5c und 5d mit Pd/C erhalten. Die absolute Konfiguration der optisch aktiven 3‐Aminopropanole wurde aus der der Ausgangsverbindungen abgeleitet.