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2‐Alkoxyimino‐1,4‐oxathian‐6‐one und 4‐Alkoxy(hydroxy)perhydro‐1,4‐thiazin‐3,5‐dione aus Thiodiglycolsäuren mit Alkoxyaminen und Hydroxylamin
Author(s) -
Geffken Detlef,
Kämpf HansJürgen
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180704
Subject(s) - chemistry , imide , alkoxy group , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , alkyl
Thiodiglycolsäuren 4 reagieren mit Alkoxyaminen 5 in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid zu 2‐Alkoxyimino‐1,4‐oxathian‐6‐onen 6 und 4‐Alkoxyperhydro‐1,4‐thiazin‐3,5‐dionen 7 . Katalytische Mengen Imidazol bewirken eine glatte Umlagerung der Isoimide 6 in die Imide 7 . Die Cyclisierung von 4 mit Hydroxylamin und Dicyclohexylcarbodiimid liefert ausschließlich die 4‐Hydroxyperhydro‐1,4‐thiazin‐3,5‐dione 7g–i .