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Synthesen mit Nitrilen, 71. Mitt. Zur Synthese von 4‐Hydroxynicotinsäure aus Butadiendicarbonitrilen
Author(s) -
Mittelbach Marti,
Kastner Gabriele,
Junek Hans
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180602
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Kondensation von 1,1‐Dicyan‐2‐ethoxypropen‐1 (1) und Dimethylformamid‐dimethylacetal führt zu den Butadiendicarbonitrilen 2 . Durch Reaktion von 2 mit Halogenwasserstoffen bzw. Ammoniak entstehen 4‐Alkoxy‐2‐halo‐(bzw. 2‐amino)pyridin‐3‐carbonitrile 3 bzw. 5 . Katalytische Reduktion von 3 ergibt 4‐Alkoxypyridin‐3‐carbonitrile 8 , welche durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure 4‐Hydroxynicotinsäure (9) liefern.