Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4‐Oxadiazolyl‐ und Pyrazolcarbonylindolen

5‐Chlor‐2‐indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k . Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhält man die N‐monoacetylierten 1,3,4‐Oxadiazolylindole 4a–h . Die Cyclisierung von 3i–k erfordert längere Reaktionszeiten und führt zu den N,N′‐diacetylierten Derivaten 5i–j . Abhängig von ihrer Substitution führt die Umsetzung von β‐Dicarbonylverbindungen mit 1 in siedendem Toluol/p‐Toluolsulfonsäure zu Pyrazolcarbonylindolen 8a, b , zum Hydrazon 8c oder unverändertem 1 .